《铁拐李》是齐白石最喜爱的人物题材之一。齐白石早期所画“铁拐李”的形象多拄杖立姿，强调主人公的“拐”相；晚期所画，多坐姿，强调主人公的神态和“亦丐亦仙”的身份。
齐白石年轻时画过《八仙图》，六十岁以后，只画八仙中的铁拐李。特别在1927年至1928年，创作了很多幅。同一题材、同一母题反复画，是齐白石的一贯作风。他对铁拐李的兴趣，一是因为这个形象触动了他的所思所感，二是买画者的要求。在齐白石看来，自己的艺术长期不被理解，一些人只看他的出身和外表，这正如把铁拐李看作“饿殍身家”。但这类含自喻之意的绘画与题识，鲜有愤懑之情，而更多的是幽默和无奈。
他早年画铁拐李多持杖站立，夸张强调他“拐”的特征，颇具天真之趣；晚年所画，则多坐姿，有的背着葫芦，有的抱着葫芦，多蓬头垢面，少了几分天真，多出几分世故的苍老，着重刻画的是人物亦丐亦仙的特征，以此喻事喻理。
△1918年作铁拐李
△1927年作铁拐李
△1928年作铁拐李
△1950年作铁拐李
△1951年作铁拐李
△1955年作铁拐李
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